Robert Levin, der in den 50er- und 60er-Jahren im Zigarrenladen seines Vaters in Philadelphia aufgewachsen war und dort gearbeitet hatte, übernahm in den 70er-Jahren das Familienunternehmen. Nachdem es ihm gelungen war, seine Präsenz über die Stadtgrenzen hinaus auszubauen, beschloss er, dass es an der Zeit war, seine eigenen Zigarren herzustellen.

Im Jahr 1985 wurde Ashton ins Leben gerufen. Nach einem kurzen Treffen mit der Familie Fuente stand die Entscheidung fest. Carlos, Carlito und Robert würden gemeinsam an der Entwicklung der ersten Zigarren der Marke arbeiten.

Heute ist Roberts Sohn Sathya Teil des Abenteuers und teilt mit seinem Vater den Ehrgeiz, die besten Zigarren der Welt herzustellen.